Até ao século XVI, a existência de representações teatrais está mal documentada. Supõe-se que se representavam episódios da vida de Cristo ou outros de inspiração bíblica em igrejas e abadias por ocasião das festividades religiosas; também se representavam e improvisavam momos, tanto na corte como nas igrejas. Mas considera-se que é com a obra de Gil Vicente que se inicia verdadeiramente o teatro português.
A sua primeira obra é o Auto da Visitação ou Monólogo do Vaqueiro, que foi representada na câmara da rainha D. Leonor por ocasião do nascimento do príncipe herdeiro, futuro D. João III. Gil Vicente escreveu, ao longo de 34 anos, peças que, a par do carácter religioso e medieval, são também farsas sobre temas seculares, criticando a sociedade da sua época. Gil Vicente não se insere nos moldes literários clássicos, mas a qualidade da sua escrita, a visão de agudeza crítica sobre os costumes da sua época, as personagens e tipos sociais exemplarmente definidos, contribuíram para o seu destaque entre os contemporâneos e para o reconhecimento da qualidade intemporal da sua obra.
Ainda na época de Gil Vicente e a partir do século XVI, desenvolveu-se também o teatro para um público burguês e popular em pátios e casas particulares. Também no século XVI, deu-se a introdução do teatro clássico em Portugal, segundo os cânones definidos pela literatura greco-romana, recuperada pelo Renascimento. António Ferreira escreveu a tragédia A Castro (1587). O teatro clássico foi também cultivado por Sá de Miranda e Camões, entre outros.